Illinois

Il percorso in Illinois va da Chicago a St. Louis lungo 301 miglia (484 km).

Il punto di partenza della Route per alcuni è sul lungo lago ma i cartelli ora sono stati posizionati come punto di inizio in Adam's Street (che ora è senso unico in direzione est) e come fine in Jackson Boulvard (senso unico direzione ovest).

Cicero, Berwyn, Willowbrook e poi Joliet, dove i richiami ai Blues Brothers sono tanti: il  film inizia con "Joliet" Jake Blues che esce dalla prigione di Joliet.

A Pontiac sosteremo per il pranzo (all'Old Log Cabin Restaurant) e poi visiteremo il museo della Route con i murales.

Da Pontiac fino a Lincoln e poi Springfield.

A Springfield pernotteremo nel Route66 Hotel. La cena ovviamente sarà al Cozy Dog!                      
Da Springfield noi seguiremo la vecchia strada, IL 4 dove si trovano dei pezzi originali di strada e ci ricongiungeremo (almeno speriamo) a Litchfield.

Entreremo quindi in Missouri passando St. Louis.